Hollys (Jennifer Freeman) Leben verlauft nach einem extrem detaillierten Plan. Ihre
Grußkarten-und Schreibwarenfirma lauft gut und sie hat die Zweijahresbeziehungsmarke mit ihrem
Freund Phil (Michael Copon) erreicht. Der nachste Schritt in ihrem Plan ist es sich zu
verloben. Für den Antrag plant Holly einen magischen Tag mit weihnachtlichen Aktivitaten im
Winterland. Hier will sie Phil mit ihrem Antrag überraschen. Doch der eröffnet Holly dass er
eine Auszeit braucht und Weihnachten nun lieber mit seiner Ex-Freundin Tiffany (Nikki Leigh)
verbringen will.Am Boden zerstört erlebt Holly nun alle Weihnachtsaktivitaten zusammen mit dem
für diesen romantischen Tag eigens engagierten Kutscher Jake (Johnny Pacar). Langsam erkennt
sie dass das Leben ganz anderes zu bieten hat als ein Leben nach Fahrplan...