Glycolipide stellen einen wesentlichen Bestandteil der Zellmembran von Säugetieren dar.
Insbesondere Glycosphingolipide spielen eine wichtige Rolle in einer Vielzahl
(patho)physiologischer Prozesse und sind darüber hinaus entscheidend an der Organisation der
Membran beteiligt. Als zentrales Thema dieser Arbeit wurde ein modularer Syntheseweg zur
Herstellung von fluoreszierenden Derivaten des Glycosphingolipids Gb3 (Globotriaosylceramid)
für biophysikalische Untersuchungen entwickelt. Dabei wurde ein BODIPY-Fluorophor über
Polyethylenglycol-Linker verschiedener Länge an der Kohlenhydrat-Kopfgruppe angebracht. Es
wurde angenommen dass das natürliche Verhalten dieser Verbindungen in der Membran und ihre
Funktion als Rezeptor für das bakterielle Shiga-Toxin durch die Modifikation in der
ausgewählten Position nicht oder nur geringfügig verändert werden. Der unpolare Ceramidteil
wurde variiert indem an das Sphingosin-Grundgerüst verschiedene Fettsäuren angebracht wurden.
Der Einfluss den die Art der Fettsäure auf das Verhalten der Glycolipide in der Membran hat
kann mit den hergestellten Verbindungen untersucht werden. Zudem kann die Bindung an das
Shiga-Toxin visualisiert werden. Glycolipids represent an essential structural component of
mammalian cell membranes. Especially glycosphingolipids play an important role in many
(patho)physiological processes and are crucial for membrane organization. The main effort of
this thesis was focused on developing a modular synthesis of fluorescent derivatives of the
glycosphingolipid Gb3 (globotriaosylceramide) for biophysical investigations. The designed
strategy was used to attach a BODIPY fluorophore to the carbohydrate head group via PEG linkers
of different lengths. It was assumed that modifying the carbohydrate head group in the chosen
position would not alter the phase behavior of the glycolipids in membranes to a large extent
nor would it disturb their natural function as receptor for bacterial Shiga toxin. The unpolar
ceramide part was varied by attaching different fatty acids to the sphingosine backbone. A
detailed understanding of the influence the fatty acid has on the phase behavior in membranes
can thus be gained with the help of the compounds presented herein. Further Shiga toxin
binding can be visualized.
