Erzählt wird die Geschichte eines Jungen auf der Suche nach seiner Vergangenheit. Zwischen
Piraten Sklavenhändlern und Seefahrern durchlebt Jack Holborn die gefährlichsten Reisen und
die grössten Abenteuer ob an Land oder zur See - immer auf der Fährte seiner verloren
geglaubten Mutter. DVD 1: Folge 1: lm Dienste des Königs macht der Freibeuterkapitän Sharingham
seine undurchsichtigen Geschäfte. Sein Zwillingsbruder ist Lordrichter in Bristol der den
14-jährigen Jack Holborn der Seilermeisterfamilie Arrows zur Ausbildung und Erziehung
zuspricht. Das Bemühen des Freibeuterkapitäns Jack als Schiffsjungen auf seine Charming Molly
zu bekommen wird von seinem Zwillingsbruder vorerst vereitelt. Sharingham ist in
Waffengeschäfte verwickelt doch sein Freibeuterbrief schützt ihn vor der Kriegsmarine. Folge
2: Jack Holborn flieht aus dem Haus der Arrows und geht als blinder Passagier auf das Schiff
Charming Molly das unter dem Kommando von Kapitän Cox unter englischer Flagge fährt. Jack
stiehlt Schinken wird entdeckt und bestraft. In Tagträumen meint er schon als Kind auf diesem
Schiff gewesen zu sein. Plötzlich gelingt es Piraten das Schiff zu kapern. Jack fühlt sich
unter der Obhut von Morris ausgesprochen wohl - ausserdem hofft er etwas über seine Familie zu
erfahren... DVD 2: Folge 3: Bootsmann Morris hat das Kommando auf der Charming Molly übernommen
denn Kapitän Sharingham wurde auf der Insel Nautila schwer verletzt. Die Besatzung meutert: Sie
will unbedingt auf die versprochene Kaperfahrt gehen. Doch Jack Holborn kann mit Morris die
Unruhen niederschlagen. Kurz darauf gerät das Piratenschiff in einen verhängnisvollen Sturm...
Folge 4: Jack der falsche Kapitän Sharingham und Trumpet sind an der Küste Westafrikas
gestrandet. Aus dem Wrack bergen sie den Schatz und Trumpets geliebte White Lady einen
Riesendiamanten. Danach beginnt ein schwerer Marsch durch die Sümpfe. Der kleine Jack bemüht
sich mit den Männern Schritt zu halten. Sein Wunsch die Wahrheit über seine Eltern zu
erfahren verleiht ihm ungeahnte Kräfte... DVD 3: Folge 5: Vronsky Trumpet und Jack erreichen
eine Handelsmission und beteiligen sich an einer Sklavenauktion. Jack gibt seinen Anteil vom
Schatz für die Befreiung des Lordrichters und schenkt den übrigen Sklaven die Freiheit... Folge
6: Der wahre Lordrichter verändert sein Aussehen und gibt sich in Bristol als Mr. Thompson aus
der angeblich 20 Jahre in Bombay gelebt hat. Nur der schwerverletzte Kapitän Cox glaubt in dem
Lordrichter den Piratenkapitän zu erkennen. Er bringt ihn mit einer Lüge vor Gericht. Der
Piratenkapitän Sharingham wird zum Tode verurteilt. Jack versucht ein drittes Mal das Leben
des Banditen zu retten. Nicht zuletzt um endlich die Wahrheit über das Schicksal seiner Eltern
zu erfahren. Und tatsächlich packt der Kapitän schliesslich aus: Jacks Vater war an
ungesetzlichen Waffengeschäften beteiligt. Eines Nachts wurde er auf See von Soldaten gestellt.
Mit im Boot waren der dreijährige Jack und seine Mutter. Es kam zu einem Schusswechsel dem der
Vater zum Opfer fiel...